酚的分類和命名

發(fā)布時間：2025-08-17 | 來源：互聯(lián)網(wǎng)轉(zhuǎn)載和整理

酚(phenols)，芳環(huán)上的一個或多個氫原子為羥基取代而生成的化合物。酚以游離的形式，更多的是以衍生物的形式廣泛存在于自然界，例如植物香精或香精油中，以及煤和木材的干餾產(chǎn)物中。苯酚是從煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又稱石炭酸。苯酚是醫(yī)藥上常用的防腐***菌劑?！?/p>

酚的分類：一般以苯酚為母體，苯環(huán)上的其它基團為取代基→當(dāng)取代基的序列優(yōu)先于酚羥基時，則按取代基的排列次序的先后，來選擇母體。 根據(jù)分子中酚羥基的多少，分為一元酚、二元酚、多元酚等。 電子效應(yīng)：p-π共軛（+C） C－O鍵：C-O鍵結(jié)合更牢固，極性更小，不易斷裂 O－H鍵：極性更大，易于離解 性質(zhì)：弱酸性、OH不易被取代，-OH是致活基，苯環(huán)上更易親電取代。

酚的命名：是以酚羥基所取代的芳烴加酚字命名。如苯酚、鄰苯二酚、萘酚等。有許多酚用俗名，例如鄰苯二酚又叫兒茶酚，因它是由干餾原兒茶酸得到的。

性質(zhì)

多數(shù)酚在室溫是固體，有些是液體，大多數(shù)酚有不好聞的氣味，有些有香味。例如，百里香酚具有百里香的香味。苯酚為無色固體有刺鼻性氣味熔點43°C，沸點181.7°C，相對密度 1.0576(20/4°C)含少量水時室溫即為液體，經(jīng)光照容易變?yōu)榉奂t直至深棕色。酚類化合物皆有***菌作用，***菌能力隨羥基數(shù)目的增加而增大，苯酚經(jīng)烷基化或經(jīng)吸電子基團取代（見取代反應(yīng)）可增強其***菌能力。苯酚常作評定***菌能力的標(biāo)準(zhǔn)。苯酚和萘酚類皆有腐蝕性和毒性。

酚可以進行酚羥基上的和芳核上的兩大類反應(yīng)。酚羥基的氫容易離解為氫離子，具有明顯的酸性，例如苯酚的電離常數(shù)pKa約為 9.94。苯酚與氫氧化鈉水溶液作用生成酚鹽，如：

但酚的酸性強度低于羧酸和碳酸，如果在苯酚鈉水溶液中通入二氧化碳，可游離出苯酚：

酚鈉與醇鈉相似，與鹵代烴反應(yīng)，可生成相應(yīng)的醚。酚與醇相似，也可生成酯，但須與酰鹵或酸酐反應(yīng)。

酚的芳核上的反應(yīng)主要是親電取代反應(yīng)，包括鹵化、磺化、硝化、亞硝基化、烷基化、?；?、羧化及與重氮鹽的偶聯(lián)等反應(yīng)。反應(yīng)主要發(fā)生在羥基的鄰、對位上。

制法

工業(yè)上生產(chǎn)酚皆以芳烴為原料，例如，制苯酚最早是從苯開始，先經(jīng)磺化制成苯磺酸，然后再與氫氧化鈉在高溫下反應(yīng)：

現(xiàn)代制備苯酚的方法，是以異丙苯作原料，經(jīng)氧化成過氧化物，再經(jīng)重排反應(yīng)等形成苯酚和丙酮。實驗室中常用水解重氮鹽的方法或格利雅試劑－硼酸酯法制備，例如：

應(yīng)用

酚類化合物是非常重要的工業(yè)原料。苯酚是制造塑料、染料、香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、防腐劑等的重要原料。